A Boston en 1926, Joe, le plus jeune fils du capitaine Coughlin, veut entrer dans le milieu de la pègre. Il commet l'erreur de séduire la maîtresse du parrain local et se retrouve en prison. Il y fait la connaissance du parrain Maso Pescatore qui se charge de son éducation. Joe se retrouve en Floride à la tête d'un trafic de rhum. Mais la prohibition prend fin et c'est le début de la rédemption.